En Berlín, cuando le fue bien con incesantes encargos para que escribiera guiones, cambió su viejo Chrysler por un descapotable azul Graham de dos plazas. (No hace falta decirlo, pero debe constar: a Billy Wilder le gustaba conducir a gran velocidad.) Dejó su pequeña habitación amueblada en el edificio de Kisch en Güntzel strasse y encontró un nuevo piso en un elegante edificio Bauhaus, el Sâchsischen Palais en Sachsischestrasse. También pudo pagarse el amueblar su nuevo alojamiento con estilo, así que empezó a comprar piezas modernas, algunas de las cuales estaban diseñadas por Mies van der Rohe y Le Corbusier. En parte había adquirido esos refinados gustos de su colaborador Max Kolpe, cuyo hermano era arquitecto de la Bauhaus. Billy también empezó a coleccionar arte, carteles y grabados en su mayoría. Se gastaba dinero en buena comida en restaurantes de moda. Y, por primera vez en su vida, sus ingresos le permitían satisfacer sus más estrafalarios impulsos en el vestir. Se convirtió en un maniquí andante, pasión que mantuvo durante el resto de su vida. Además de lucir camisas caras y corbatas de seda y trajes confeccionados a medida, adquirió un nuevo y extraño amaneramiento: empezó a andar con bastón. Resultó ser un excelente accesorio. No sólo le confería un aspecto excéntrico, a lo Stroheim, sino que podía agitarlo y blandirlo en el aire, de forma violenta e impredecible, cada vez que su incesante caminar no calmaba lo bastante su inquietud.

Con su nuevo dinero, Wilder empezó a coleccionar sellos, que se añadían a su cada vez mayor serie de carteles y litografías de artistas como Toulouse-Lautrec, Paul Klee y Ernst Ludwig Kirchner. Con sus camisas y corbatas inglesas de seda, sus sombreros americanos y, por supuesto, su bastón amenazadoramente activo, Billy Wilder era el prototipo de joven de ciudad.
Siguió escribiendo durante todo 1940: había dos películas más sobre la mesa de proyectos de la Paramount. Con sus crecientes ingresos por los guiones, Wilder compró algunas obras de arte: un dibujo de Picasso, por el que pagó novecientos dólares; Recumbent Figure, de Henry Moore, una escultura de plomo fundido que adquirió a través del tratante de arte emigrado Curt Valentin en Nueva York; y, a través de la galería de Ludwig Charell (también de Nueva York), Le fermier et son épouse, una aguada sobre tabla de Miró.
Con la lista negra funcionando a toda máquina, el Comité en pro de la Primera Enmienda donde estaba wilder se vio incapaz de hacer mucho más que intentar salvarse en un barco que se hundía. Así que se disolvió. Los intereses políticos de Billy se volvieron hacia Europa. En 1948, el Fondo para Cine Europeo de Paul Kohner se había transformado en el Fondo de Ayuda a Europa, cuyo objetivo era proporcionar apoyo a los supervivientes de la guerra. Billy fue nombrado miembro de la junta directiva. Contribuyó al Fondo, como mínimo con la misma generosidad que otros directores de su nivel, pero parece que la mayor parte de sus gastos de aquel año se concentró en su colección de arte. A través de la Galerie Pétridès de París compró un Picasso,Tete de femme , un pastel sobre papel. Como su firma deja bien claro, Picasso realizó la obra en Fontainebleau, en septiembre de 1921. El dibujo, de 65 por 50,5 cm, representa un busto femenino hasta los hombros, con un rostro de expresión reflexiva, sobre un fondo azul toscamente esbozado. Resultó ser una de las mejores inversiones que jamás realizó Billy Wilder.

A través de Curt Valentin y la Buchholz Gallery de Nueva York, Billy compró dos esculturas de bronce de Henry Moore: Family Group y Stringed Figure. A un desconcertado amigo suyo, que no estaba al tanto de cierto artista autor de collages dada, le dijo que había empezado a coleccionar «Schwitters de cachemira». También compró una obra de Rouault de 1930, Critique, a través de la Stendahl Gallery de Los Ángeles. Esta aguada, pincel y tinta china sobre papel representa de forma muy estilizada a un caballero adusto, de pelo y bigote canos sentado en postura reflexiva. Billy empezó pronto a llamarle «juez Brackett».
A finales de 1963, "Con faldas y a lo loco" había ganado más de siete millones y medio de dólares sólo en Estados Unidos y otros dos millones y medio en el extranjero. El propio Billy se llevó un millón doscientos mil dólares.
Lo celebró comprando un dibujo y una pintura de Paul Klee; Akt mit grünem Turban de Egon Schiele; y Nature morte y La théière grise de Braque. Y eso no fue todo. Sólo en 1959 adquirió también Nature morte de Nicolas de Staël y una pintura de Balthus de 1957, La toilette. Las añadió a las obras que había comprado el año anterior, entre ellas un Matisse, un Klee, un Nicholson, un Schwitters y un De Staël, además de un cautivador desnudo de Suzanne Valadon, Femme nue devant un miroir.

El dinero entraba a raudales. A finales de año, dos nuevos cuadros de Schiele adornaban las atestadas paredes de los Wilder: Stehender Akt y Zwei Freundinen. La pintura de 1917 de Jawlensky Blauer Mund y el dibujo a la aguada y tinta de Léger de 1948 Etude pour le Cirque también pasaron a formar parte de su colección.
Los Wilder habían recibido hacía poco una visita de Vladimir Nabokov. «¿Cuál de mis pinturas crees que le gustó más a Nabokov?», le preguntó Billy a Gehman. «Ésa fue la que más le atrajo», dijo señalando una pintura de Balthus de una chica preadolescente que vestía un cubrecorsé. Era evidente que Billy se sentía complacido de compartir su aprecio por las jóvenes ninfas con la más prominente autoridad del mundo. Wilder compró arte para distraerse. Sólo en 1964, añadió a su colección Jeune Baigneuse debout, una escultura de terracota de Aristide Maillol, de alrededor de 1914; Femme coupant le pain, de Edouard Vui-llard; Nature morte sur un guéridon, una acuarela y lápiz sobre papel realizada a mediados de los veinte, de Braque; el óleo sobre lienzo L'Etoile, de Miró, pintado en 1927; Haus am Wasser, una acuarela, pluma y tinta china en papel sobre tabla, de Klee; Deux nus, ceras de colores, pluma y tinta china sobre lápiz en papel, de Picasso. Al año siguiente se compró otro Picasso, Femme au bras gauche levé, ceras, pluma y tinta marrón sobre tabla, dibujado en Barcelona en 1902, de la misma serie que los que Wilder se había comprado en 1962.
André Previn cuenta un día típico en el ático de Billy: «En cuanto llegamos a su sala de estar se acercó a un armario y sacó su nueva acuarela de Schiele. Era una de las obras más escabrosas y explícitas del maestro: una joven demacrada, de carne con matices verdes, mejillas hundidas, ojos sin esperanza, desnuda y a punto de sumirse en lo que solía llamarse autosatisfacción. Billy contemplaba la imagen con una concentración absoluta: "¿No es genial?", dijo. En ese momento, su esposa Audrey entró por la puerta principal. Audrey es elegante, encantadora y muy graciosa. Al pasar por delante de nosotros, echó una rápida mirada valorativa y horrorizada. "Dios mío, Billy", dijo, "aunque sólo sea por una vez, ¡compra un paisaje!"». Sólo en 1966, mientras le daba vueltas a la posibilidad de realizar uno o dos musicales, así como la película de Sherlock Holmes, Billy compró un Klimt, tres Roy s, un Dufy, un Cornell, un Rivers, un Moore y dos Steinbergs, y en otoño supervisó una importante exposición de su colección en la Universidad de California Santa Barbara. «Usted no tiene pinturas», le dijo un marchante a Billy, «lo que tiene es hors d'oeuvres.» La exposición de Santa Barbara mostraba una selección especialmente notable que incluía muchas de las mejores obras de la colección: siete Picassos, cuatro Klees, cuatro Moores, cinco Steinbergs; un par de Schieles y un Klimt; dos Calders, tres Braques, un Cornell, dos Renoirs, un Giacometti y sesenta obras más que abarcaban desde un globo ocular francés del siglo XVlli anónimo y una máscara de madera Bazangi, a un collage de Larry Rivers de 1962.
No regresó con las manos vacías, pues había adquirido otra escultura de Henry Moore, Maquette for Square Form with Cut, una obra en bronce fundido que había comprado a través de la galería Gimpel Fils de Londres.
Como declaró en una ocasión un conservador del Museo del Condado de Los Angeles: «No hay nada igual en Los Angeles. Es el tipo de colección personal que hoy día es muy rara, con un gusto muy desarrollado por la obra de arte pequeña y sensible combinado con sentido del humor e ingenio. Billy compró en una época en que tenía mucho donde elegir, y siempre ha mostrado un ojo exquisito». Literalmente, como se sabe: una de sus obras favoritas era un óleo francés anónimo de un único globo ocular humano, según la descripción de Billy, se trataba de «un cruce entre Magritte y la CBS». «No tengo un a colección», dijo Wilder, «tengo cosas acumuladas, como una ardilla.» Siete años después, en diciembre de 1993, Wilder organizó una exposición de su propia obra en la galería de su viejo amigo, el marchante Louis Stern, en Beverly Hills. La exposición incluía Variations on the Theme of Queen Nefertete I (Variaciones sobre el tema de la reina Nefertiti I), una escultura que Wilder había creado con Bruce Houston; la encantadora reina egipcia lucía una lata de sopa Campbell sobre la cabeza. Un collar confeccionado con latas rojas y blancas más pequeñas adornaba su cuello.
En la exposición también se exhibieron This Fish Needs a Bicycle (Este pez necesita una bicicleta) y Marble Salesman's Sample Case (La caja de muestras del vendedor de mármol).
Dado que sus gustos tendían hacia «buenos ejemplos de pintores a los que amo», y teniendo en cuenta que siempre había sabido hacer tratos con astucia, Billy era conocido por ser un buen comerciante en el mundo del arte. Por ejemplo, una vez cambió una acuarela menor de Cézanne por Two Nudes, de Kirchner. También canjeó óleos poco importantes de Rouait y Miró por cinco pequeños Picassos en carboncillo y acuarela. En una ocasión le cambió a Charles Eames dos esculturas tribales Yoruba (un jaguar y un leopardo) por un raro móvil de Calder que Eames le había comprado a Joseph Cornell.