Billy acompañó a Paul Whiteman hasta que terminó la gira de su banda de jazz. Luego tuvo que realizar trabajos de todo tipo para sostenerse en una ciudad que le ofrecía una actividad que no tenía Viena. Incluso pasó unas semanas alquilándose como bailarín en salones de baile, el gran entretenimiento diario junto a los cafés.
Desde primera hora de la tarde los berlineses llenaban los cafés, compartían una frase célebre entonces: ¿Qué es lo más bonito del café? Que no estás en casa, pero tampoco en la calle.

El café favorito de Billy era "El románico", con una clientela casi exclusivamente masculina, artistas, cantantes, poetas y periodistas, tan acostumbrada a lo excéntrico que podía presentarse un cliente vestido de vaquero del Oeste sin despertar mucha atención.
Por la noche la vida se concentraba en los cabarets, en particular en "El Dorado", que se reconstruyó en 1972 para la película "Cabaret", y los más modernos, como Wilder, solían visitar "El Silueta", un bar estrecho y oscuro en Geisbergstrasse, famoso por ser un nightclub donde se citaban las mujeres lesbianas.
Si Johnny, el matón gigantesco que defendía la puerta te dejaba entrar, accedías a alguno de los camareros negros, que solían tener siempre frías las botellas de champagne, y podían indicarte dónde conseguir cocaína, porque Berlín era entonces la capital de la cocaína. El público del "Silueta" era divertido, procaz y promiscuo, desde travestidos hasta gente del cine y el arte más provocador.

Aunque la "reina" del local era Claire Waldoff, la primera mujer que llevó en Berlín el pelo corto, una de las profesoras de vocalización de Marlene Dietrich, además de su amante. También se había convertido en estrella de cabaret, aunque su imagen no era nada convencional. Era pequeña y regordeta con el pelo rojo encendido. Waldoff se presentaba con su "uniforme": bufanda escocesa, cuello rígido y corbata masculina. Había tenido que renunciar al traje completo por una ley que prohibía a las mujeres vestir de hombre en público a partir de las once de la noche.
En 1929 aparece el nombre de Wilder por primera vez en los títulos de crédito de una película, "Gente en domingo", la primera película realista alemana y la más importante, que se gestó en el café "Románico". A principios de los años treinta Wilder ya había conseguido estar entre los guionistas de películas de Berlín. Y en aquella época, gracias a la gran productora alemana Ufa, Berlín todavía suponía una seria competencia para Hollywood.

El estreno de "Sin novedad en el frente", en 1931, fue una señal que nadie valoró sobre lo que pensaban hacer los nazis. La película tiene un mensaje pacifista claro, y Goebbels, que en aquellos momentos era "jefe de sección" de Berlín, organizó a sus "patriotas" para soltar ratones blancos en el cine. Los espectadores, gritando, empezaron a dar saltos. Se formó un tumulto. Los nacionalsocialistas consiguieron lo que pretendían: el ministro del Interior prusiano prohibió la proyección porque ponía en peligro el orden público.

Goebbels consideró esto un triunfo, el ensayo general para la "batalla cultural" de los nazis, aprovechar además de la radio, también el medio de comunicación nuevo y decisivo: el cine.
Wilder ha recordado también en diversas entrevistas cómo empezó a notar lo que estaba pasando. A principios de los años 30, estaba, junto con unos amigos, sentado en la terraza del café Románico -hacía muy buen tiempo- y fueron testigos de cómo los hombres de la SA se avalanzaban sobre un viejo judío.
"Saltamos por encima de los arriates y ayudamos al hombre hasta que llegó la policía. En aquel entonces, con un poco de suerte, todavía acudía la policía. Todavía no sabíamos que pronto tendríamos que contemplar escenas de este tipo indefensos, llenos de rabia e impotentes".
Cuando llegó aquel momento, Billy no lo dudó. Tomó su pasaporte austríaco y se subió a un tren con destino a París.